在使用 Python 的 smtplib 发送邮件时，你需要连接到邮件服务器的 SMTP 端口,最常用的端口是：

• 587 (Submission)：最推荐，用于邮件提交，支持 STARTTLS，意味着连接开始时是普通的明文，然后通过 starttls() 方法升级为加密连接,这是现代邮件客户端和服务器最普遍和安全的做法。
• 465 (SMTPS)：传统上用于 SMTP over SSL/TLS，这是一个加密的端口，连接建立后立即开始加密通信，虽然现在很多服务仍支持它，但 587 + STARTTLS 是更现代的标准。
• 25 (SMTP)：标准的 SMTP 端口，通常用于服务器到服务器的邮件中继，许多公共邮件服务（如 Gmail, Outlook）已禁止从客户端（如你的家庭电脑或服务器）直接使用端口 25 发送邮件,以防止垃圾邮件。

不同端口的详细用法与代码示例

端口 587 (推荐使用)

这是目前最主流、最安全的发送邮件方式,流程如下：

1. 连接到服务器的 587 端口。
2. 使用 ehlo() 命令问候服务器。
3. 发送 starttls() 命令，将连接升级为加密的 TLS 连接。
4. （可选但推荐）再次使用 ehlo() 命令，因为 TLS 升级后服务器可能会通告新的功能。
5. 登录。
6. 发送邮件。

import smtplib
from email.mime.text import MIMEText
from email.utils import formataddr
msg = MIMEText('这是一封使用 smtplib 和端口 587 发送的测试邮件。', 'plain', 'utf-8')
msg['From'] = formataddr(['发件人昵称', 'your_email@example.com'])
msg['To'] = formataddr(['收件人昵称', 'recipient_email@example.com'])
msg['Subject'] = '测试邮件 - 端口 587'
# 邮件服务器配置
# 请替换为你的真实邮箱服务器地址和凭据
smtp_server = 'smtp.example.com'  #  smtp.gmail.com
smtp_port = 587
sender_email = 'your_email@example.com'
password = 'your_password'  # 注意：对于 Gmail 等，可能需要使用“应用专用密码”
try:
    # 1. 创建 SMTP 对象并连接到服务器
    # 使用 with 语句可以确保连接正确关闭
    with smtplib.SMTP(smtp_server, smtp_port) as server:
        # 2. 设置调试模式（可选，可以看到详细的通信过程）
        server.set_debuglevel(1)
        # 3. 发送 EHLO 命令
        server.ehlo()
        # 4. 启用 TLS 加密
        server.starttls()
        # 5. EHLO 命令（TLS 升级后建议再次发送）
        server.ehlo()
        # 6. 登录
        server.login(sender_email, password)
        # 7. 发送邮件
        # 注意：sendmail 的第二个参数是收件人列表
        server.sendmail(sender_email, ['recipient_email@example.com'], msg.as_string())
        print("邮件发送成功！")
except smtplib.SMTPAuthenticationError:
    print("认证失败，请检查邮箱地址和密码。")
except smtplib.SMTPConnectError:
    print("连接服务器失败，请检查服务器地址和端口。")
except smtplib.SMTPException as e:
    print(f"邮件发送失败，错误: {e}")
except Exception as e:
    print(f"发生未知错误: {e}")

端口 465 (传统方式)

这个端口直接建立 SSL/TLS 加密连接，在 Python 中，你需要使用 SMTP_SSL 类，而不是 SMTP。

import smtplib
from email.mime.text import MIMEText
from email.utils import formataddr
msg = MIMEText('这是一封使用 smtplib 和端口 465 发送的测试邮件。', 'plain', 'utf-8')
msg['From'] = formataddr(['发件人昵称', 'your_email@example.com'])
msg['To'] = formataddr(['收件人昵称', 'recipient_email@example.com'])
msg['Subject'] = '测试邮件 - 端口 465'
# 邮件服务器配置
smtp_server = 'smtp.example.com'  #  smtp.gmail.com
smtp_port = 465
sender_email = 'your_email@example.com'
password = 'your_password'
try:
    # 1. 使用 SMTP_SSL 直接建立加密连接
    with smtplib.SMTP_SSL(smtp_server, smtp_port) as server:
        # 2. 设置调试模式（可选）
        server.set_debuglevel(1)
        # 3. 登录（注意：在 SSL 连接建立后直接登录）
        server.login(sender_email, password)
        # 4. 发送邮件
        server.sendmail(sender_email, ['recipient_email@example.com'], msg.as_string())
        print("邮件发送成功！")
except smtplib.SMTPAuthenticationError:
    print("认证失败，请检查邮箱地址和密码。")
except smtplib.SMTPConnectError:
    print("连接服务器失败，请检查服务器地址和端口。")
except smtplib.SMTPException as e:
    print(f"邮件发送失败，错误: {e}")
except Exception as e:
    print(f"发生未知错误: {e}")

主流邮件服务商的 SMTP 端口配置

为了方便你参考,这里是一些常用邮箱服务商的配置信息：

总结与最佳实践

1. 首选端口 587：除非有特殊要求，否则总是优先尝试使用端口 587 和 STARTTLS,这是业界公认的最佳实践。
2. 查阅官方文档：如果你不确定某个邮箱服务商的正确配置,请务必查阅其官方的帮助文档或设置指南。
3. 使用 SSL 上下文（高级）：对于更高级的安全需求，可以在 starttls() 或 SMTP_SSL 中传入一个 ssl.SSLContext 对象，以指定更严格的 TLS 版本和证书验证，这可以防止某些中间人攻击。

   import ssl
   # ...
   context = ssl.create_default_context()
   server.starttls(context=context)
   # 或者
   # with smtplib.SMTP_SSL(smtp_server, smtp_port, context=context) as server:

4. 处理异常：网络和服务器配置都可能出错，务必使用 try...except 块来捕获 smtplib 可能抛出的异常,使你的程序更健壮。
5. 安全性：不要在代码中硬编码你的邮箱密码，对于生产环境，应该使用环境变量、配置文件或密钥管理服务来存储敏感信息，对于像 Gmail 这样的服务，使用“应用专用密码”而不是你的主密码。